Sede del Consorzio del Marchio Chianti Classico, in quella che fu la residenza di Niccolò Machiavelli durante il suo esilio da Firenze, San Casciano in Val di Pesa è il comune del Chianti più vicino a Firenze. Di origine etrusca, come dimostrano alcuni ritrovamenti (la Tomba dell'Arciere in località Montefiridolfi), nella seconda metà del XII secolo passò sotto il controllo di Firenze che, nel corso del XIV secolo la fortificò con mura e torri per difenderla dalle continue incursioni.
La Pieve di San Pancrazio è un interessante esempio di architettura romanica di ispirazione lombarda: è a tre navate divise da pilastri e terminano con altrettanti absidi.
La Pieve di Santa Cecilia a Decimo è probabilmente la più antica del territorio, essendo citata già in un documento del 774 di Carlo Magno.
La Pieve di San Giovanni in Sugana risale al XII-XIII secolo, anche se ha subito pesanti rimaneggiamenti nei secoli successivi.