Importantissimo centro etrusco, Fiesole sorge su di una collina a 300 metri s.l.m. La presenza dell'uomo sui colli di San Francesco e Sant'Apollinare, i colli di Fiesole, risale almeno al lontano 2000 a.C., nell'epoca denominata Età del Bronzo. Fu perciò abbastanza naturale che in prossimità delle alture fiesolane si sviluppò un insediamento etrusco, nei secoli successivi. La città e le sue mura, un perimetro di più di 2000 metri, furono erette intorno al IV-III secolo a.C., come crocevia delle comunicazioni tra l'Etruria centro-meridionale e quella del nord. Non meno rilevante era l'importanza che rivestiva come bastione difensivo contro le scorribande dei Galli ed altre popolazioni del nord Italia.
A partire dal Rinascimento Fiesole si conquistò la fama di luogo di villeggiatura per famiglie aristocratiche e benestanti. In quel periodo la frequentavano personalità illustri di Firenze quali Lorenzo il Magnifico, Pico della Mirandola, Giovanni Boccaccio e Poliziano. Le cave di pietra serena diventarono il fulcro economico della città.
La Cattedrale di San Romolo (1028), in stile Romanico a tre navate, conserva il reliquario di San Romolo, primo vescovo della città.
Quello di San Domenico è un complesso conventuale che sorge a metà strada tra Firenze e Fiesole. Fu il luogo in cui visse e venne formato fra' Giovanni da Fiesole, noto agli amanti dell'arte rinascimentale con il nome di Beato Angelico. Del complesso fa parte anche la chiesa di San Domenico, costruita nella prima metà del XV secolo, grazie ad un finanziamento del nobile fiorentino Barnaba degli Agli, la cui famiglia contribuì notevolmente alla costruzione dell'intero complesso.
Villa Medici a Fiesole è una delle più antiche e meglio conservate residenze rinascimentali. Fu fatta costruire nella seconda metà del XV secolo da Cosimo il Vecchio, che affidò i lavori a Michellozzo di Bartolommeo. Con Lorenzo il Magnifico divenne luogo di ritrovo di artisti, filosofi ed uomini di lettere.